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3명의 남자와 「트리플 데이트」를 즐기는 여자. 「사랑은 늘 실패의 위험을 안고 있는 벤처산업」이라고 생각하는, 맹랑한 여자 나영(최정
윤). 어느날 마음에 꼭 드는 새로운 남자(박형준)를 만나게 되면서 그녀의「옛 애인을 떼어내는 1백1가지 작전」이 시작된다.나영은 별 볼 일 없는 남자인 기태(김태우)를 떼어내려고 안달하다가 그의 어리숙함 속에 감춰진 순정과 사랑을 발견하고 결국 기태를 선택한다.